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单宁酸有电化学活性吗

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单宁酸的应用

发布日期:2019/11/27 8:34:02

【背景及概述】[1][2][3]

单宁酸(Tannic acid)在药典上又称鞣酸,属于水解类单宁,水解可得到酸和葡萄糖,是最早研究的单宁之一,具有很强的生物和药理活性,在医药、食品、日化等方面具有广泛的应用。单宁酸所具有的一系列独特的性质引起了国内外学者广泛关注,单宁酸主要富含于中国五子、土耳其子、塔拉果荚、石榴、漆树叶、黄栌、金缕梅树等植物中。其中五子是中国的林特产品,主要分布于具有独特气候、土壤等条件的秦岭、巴山、武当山等区域,它是由五子蚜虫寄生在漆树科盐肤木属植物上形成的虫瘿。五子由于蚜虫种类与寄主不同,外形各异,主要分为肚、角和花三类。其中角含五子鞣质(Gallo tannin)约为65.5~67.5 %,肚约68.8~71.4 %,花类约33.9~38.5 %。我国是五子的生产大国,占世界产量的75 %~90 %。五子的种植为单宁酸的生产与应用开拓了阔前景。

单宁酸具有丰富的自然资源,而且多分布于不发达的山区,有效地利用和开发这些资源不仅可以得到大量的单宁酸原料,而且还可以促进当地经济的发展。丹宁酸收敛性强,能沉淀蛋白质,生物碱,因此可作为蛋白质和生物碱的沉淀剂。单宁酸属于典型的葡萄糖酰基化合物,其多酚羟基的结构赋予了它一系列独特的化学特性和生理活性,如能与蛋白质、生物碱、多糖结合,使其物理化学行为发生变化;能与多种金属离子发生络合和静电作用;具有还原性和捕捉自由基的活性;具有两亲结构和诸多衍生化反应活性等。单宁酸具有独特的化学特性及特殊的生理和药理功能,因此在日用化学工业、医药工业、食品工业、皮革行业及其他方面获得了极为广泛的应用。由单宁酸水解得到的没食子酸在医药、食品、染料、半导体、航空航天等行业的应用更为广泛。单宁酸能发生多种衍生化反应,可改善单宁酸的亲脂性,赋予单宁酸多样化的应用性能。而且提取单宁酸的原料价廉易得且可再生,其应用方兴未艾,开发前景非常广阔。

【应用】[1]

1.在日化工业中的应用

单宁酸对链球菌有很强的抑制作用,0.25 g/L的单宁酸可以达到100 %的抑制率。同时,单宁酸还可以抑制牙龈透明质酸酶和胶原酶的活性,因此在牙膏中加入单宁酸可防止牙龈病和牙周炎,具有抗龋齿的功能。单宁酸具有较强的紫外吸收特性,特别是在能量高、破坏力大的远紫外区(λmax =263 nm ,ε=8350)。此外,单宁酸对易引起皮肤衰老的美拉德反应有很强的抑制作用,所以单宁酸可用作为化妆品中防晒和抗衰老的有效成分。利用单宁酸收敛性所制备的化妆品对于皮肤无刺激性,并具有中等收敛剂的效果,同时也有很好的保湿性。例如将50 g SiO2 、与45 g 浓为10 %的弹性蛋白水溶液混合,再与5 g 浓度为50 %的单宁酸水溶液在40 ℃混合,真空干燥,磨成粉状再干燥,所得到多孔状弹性蛋白-单宁酸复合物可用作美容护肤组分。另外,单宁酸用在化妆品中还可以改善皮肤颜色,加强血液循环及促进毛发生长,如中国古代宫廷美容沐浴液配方中常用的元香花干草,此成分含有单宁酸和黄酮,在其共同作用下可保持细腻白嫩的肤色。含锗单宁和水溶性铁盐可制成黑色染发剂,采用酸、单宁酸和二胺衍生物制备的自氧化型染发剂,使用安全,颜色坚牢度高,处理后头发自然。

2.在药物中的应用

单宁酸的药理活性是其与生物体的蛋白质、酶、多糖、核酸等相互作用以及单宁酸的抗氧化和与金属离子络和等性质的综合体现。传统药方中,含单宁酸为主的五子、儿茶鞣质为主的儿茶膏常因其收敛性作创伤、烧伤表面的止血剂,同时由于它们有一定的抑菌效果,可以保护伤部,防止伤口感染发炎等。单宁酸还可用作生物碱和一些重金属离子中毒时的解毒剂,因为它可与之螯合成沉淀,减少机体的吸收,而单宁酸与细胞外或组织外的钙离子的络合,可抵抗平滑肌钙诱导的收缩,降低血压,例如用甘油(5份~10 份)、向日葵油(5份~10 份)、单宁酸(1 份~5 份)可以配成速效的降压药。单宁酸所具有的抗诱变、抗肿瘤和抗癌的性质,引起了药学家浓厚的兴趣。研究表明,单宁酸和茶单宁对于化学诱变的皮肤、肺、前胃肿瘤有很好的抑制作用。如用单宁酸预处理老鼠的皮肤,可以抑制(±)-7β,8α-二羟基-9α,10β-环氧-7,8,9,10-四氢化苯芘引起的皮肤瘤的早期活性,也能抑制化学诱发SENCAR 老鼠皮肤瘤早期和中期的生长。美国的Gali 等研究了从漆树叶、五子和塔拉果荚果中提取的单宁酸在老鼠体内的抗癌效果。这些单宁酸都能不同程度地阻碍鸟氨酸脱羧酶的诱导和过氧化物的产生,提高老鼠体内的抗氧和抗癌效果。由于单宁与合成的抗艾滋病毒(AIDS)药物相比活性较高而毒性较低,关于单宁的抗AIDS 的研究十分引人关注。

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